3-溴-7-氯-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 | 672323-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-溴-7-氯-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 3-bromo-7-chloro-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 672323-74-9
• 化学式: C₁₂H₇BrClN₃
• 分子量: 308.565
• InChiKey: UPHKMPGSQIOAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-氯-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-溴-5-苯基-吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES TENANT LIEU D'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DE LA CYCLINE

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  WO2004022561A1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-溴-7-氯-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  –C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性：7-（杂）芳基取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的新合成

  摘要：

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.010

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022062A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DES KINASES CYCLINE-DEPENDANTES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004022559A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及利用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Structural Insights into the Inhibition of Undecaprenyl Pyrophosphate Synthase from Gram-Positive Bacteria
  作者：Sean D. Workman、Jonathan Day、Maya A. Farha、Sara S. El Zahed、Chris Bon、Eric D. Brown、Michael G. Organ、Natalie C. J. Strynadka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00941

  日期：2021.9.23

  showed promise as a novel class of inhibitor and an ability to potentiate β-lactam antibiotics. Here, we provide a structural model for MAC-0547630’s inhibition of UppS and a structural rationale for its enhanced effect on UppS from Bacillus subtilisversusStaphylococcus aureus. We also describe the synthesis of a MAC-0547630 derivative (JPD447), show that it too can potentiate β-lactam antibiotics, and

  聚异戊二烯脂十一碳烯磷酸酯 (C 55 P) 是细菌细胞壁聚合物生物合成的通用载体脂。C 55 P 由十一碳烯焦磷酸合酶 (UppS) 以其焦磷酸形式合成，这是一种必需的顺式异戊二烯转移酶，是抗生素开发的一个有吸引力的目标。我们之前确定了一种化合物 (MAC-0547630)，它显示出作为一类新型抑制剂和增强 β-内酰胺抗生素能力的前景。在这里，我们提供了 MAC-0547630 抑制 UppS 的结构模型及其对来自枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的UppS 增强作用的结构原理. 我们还描述了 MAC-0547630 衍生物 (JPD447) 的合成，表明它也可以增强 β-内酰胺抗生素，并为其改进的增强提供结构原理。最后，我们提出了克罗米芬抑制 UppS 的改进结构模型。总之，我们的数据为未来更有效的 UppS 抑制剂的结构引导药物设计提供了基础。
• Novel pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Schering Corporation and Pharmacopeia, Inc.

  公开号：US20040209878A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法、含有一种或多种这类化合物的药物组合物、制备含有一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物进行一种或多种与CDKs相关的疾病的治疗、预防、抑制或改善的方法。
• Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070225270A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的嘧唑并[1,5-a]嘧啶化合物类作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或缓解与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。