5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 46183-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-p-Tolyl-5-methyl-2-oxazolin；5-methyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-oxazole；5-Methyl-2-p-tolyl-4,5-dihydro-oxazol；5-Methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 46183-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QPHDNLOETNUXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191.5 °C
• 沸点：
  274.8±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化恶唑啉基辅助的CH酰胺化反应

  摘要：

  借助恶唑啉基助剂的钴催化的C–H活化为具有广泛底物范围的通用直接酰胺化奠定了基础。因此，高价钴（III）催化剂可以使C–H酰胺化具有极好的位置选择性和化学选择性。力学研究为动力学相关的C–H功能化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02661
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 异丙醇胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Transition metal and base free synthesis of 2-aryl-2-oxazolines from aldehydes and β-amino alcohols catalysed by potassium iodide

  摘要：

  通过使用碘化钾（KI）-叔丁基过氧化氢（TBHP）催化体系，从β-氨基醇和醛中合成2-芳基-2-噁唑酮可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra08578g

文献信息

• An Efficient Strategy for the Synthesis of 1-(Trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl Esters and the Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Omar Gómez-García、Elizabeth Gómez、César Monzón-González、Teresa Ramírez-Apan、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1248/cpb.c16-00724

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-(trifluoromethylsulfonamido)propan-2-yl benzoates is described, the products of the reaction were characterized by heteronuclear single quantum coherence spectroscopy (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) and NMR experiments. The overall process began with the activation of the oxazoline ring by triflic anhydride, followed by the opening of

  描述了一种合成1-（三氟甲基磺酰胺基）丙-2-基苯甲酸酯的有效方法，该反应的产物通过异核单量子相干光谱法（HSQC），异核多键相关性（HMBC）和NMR实验进行了表征。整个过程始于三氟甲磺酸酐对恶唑啉环的活化，然后在5-甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑系统中打开五元环。用六种癌细胞系和人牙龈成纤维细胞评估了新的三氟甲基磺酰胺类药物的细胞毒活性，随后分析了苯环对位的撤离和供体取代基对细胞毒性的影响。化合物3b-e显示出细胞毒活性，IC50值为17-17。