[(1S)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-2-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1217891-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-2-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1217891-03-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S
• 分子量: 294.328
• InChiKey: QQFXAJDBTOTCRE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 [(1S)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-2-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 methyl lithium lithium bromide complex 、 zinc dibromide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-5-(7-trimethylsilylhepta-(1aS)-1,2-diene-4,6-diynyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(1S)-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]prop-2-ynyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective total synthesis of nemotin

  摘要：

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。

  DOI：

  10.1039/b923123d

文献信息

• The enantioselective total synthesis of nemotin
  作者：Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1039/b923123d

  日期：——

  The allene–diyne natural product nemotin was synthesized for the first time through an enantioselective route with the stereogenic center at the lactone moiety derived from L-glutamic acid and the allene axis constructed from the corresponding propargylic tosylate, and the absolute configuration was thus established as (4S,5aS).

  通过对映体选择性路线首次合成了烯二元天然产物奈莫汀，其内酯分子上的立体中心来自 L-谷氨酸，而烯轴则由相应的丙炔基甲苯磺酸盐构建而成，因此其绝对构型被确定为 (4S,5aS)。