(2S)-4-[[(2S,6R)-6-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-2-oxoheptyl]oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 1176235-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[[(2S,6R)-6-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-2-oxoheptyl]oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1176235-25-8
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇
• 分子量: 592.857
• InChiKey: ZWYPFAOMSUWVRZ-JCNIOBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以7.4 mg的产率得到(2S)-4-[[(2S,6R)-6-[(7R)-7-hydroxy-7-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]-2-oxoheptyl]oxan-2-yl]methyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  与Montanacin E的拟议结构相对应的所有可能异构体的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了4及其3个非对映异构体的全合成。关键步骤包括通过羟基甲苯磺酸酯7的级联环化以及四氢呋喃5和γ-内酯6之间的分子间交叉易位，立体选择性地形成四氢呋喃环。4的光谱数据和生物合成假说强烈表明其为孟达那星E。还评估了4及其异构体对6种人类实体瘤细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo901150h