(E)-5-(4-(2-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1215119-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(4-(2-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)but-3-en-1-yne；5-[(E)-4-(2-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1215119-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NSDSWAZNEOJUFT-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₃H₁₃F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5-(4-(2-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酮与炔基硅烷通过 C–C 键活化进行炔基化

  摘要：

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00498

文献信息

• Suzuki Coupling Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Chloroenynes with Boronic Acids: Versatile Access to Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Abdellatif Tikad、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901137

  日期：2010.2

  A stereoselective, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction between chloroenynes 4 and boronic acids was successfully developed. This procedure is general and provides desired functionalized enynes 1 in high yields. The scope and limitations of this new reaction are described.

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Enones with Alkynylsilanes via C–C Bond Activation
  作者：Yu-Wen Liu、Ling-Jun Li、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00498

  日期：2022.5.20

  We report herein the synthesis of 1,3-enynes via palladium-catalyzed cross-coupling between enone derivatives and alkynylsilanes. The employment of an appropriate pyridine-oxazoline ligand is the key to the C–C cleavage and the high E/Z stereoselectivity. This protocol features broad substrate scope and wide functional-group tolerance, affording the desired products in moderate-to-good yields. Late-stage

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。