(R)-(+)-N-[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]formamide | 1228686-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]formamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]formamide
• CAS: 1228686-06-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: IKIJDZZVCIOESY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]formamide 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(R)-(+)-2-formamido-4-methylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  肿瘤靶向法合成MG-132蛋白酶体抑制剂的所有立体异构体的研究

  摘要：

  MG-132是三肽醛（Z- 1-亮氨酸-1-亮氨酸-1-亮氨酸-H，2）蛋白酶体抑制剂，具有抗肿瘤活性并增强化学疗法和放射疗法的细胞生长抑制作用/细胞毒性作用。由于具有非天然构型和氨基酸修饰的侧链的三肽合成麻烦，因此仅报道了MG-132的两种立体异构体。在这里，我们提出了一种基于Ugi反应合成三肽醛的新方法。手性，对映体稳定的乙酸2-异氰基-4-甲基戊酯被用作Ugi反应的底物，导致三肽骨架的形成。所得产物的进一步官能化导致三肽醛的合成。合成了MG-132的所有立体异构体，并研究了它们作为胰凝乳蛋白酶样，胰蛋白酶样和肽基谷氨酰胺肽水解蛋白酶活性的潜在抑制剂。S，R，S）-（-）- 2立体异构体是比MG-132更有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901619n
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-methyl-1-pentanol 、 甲酸乙酯 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-N-[1-(hydroxymethyl)-3-methylbutyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤靶向法合成MG-132蛋白酶体抑制剂的所有立体异构体的研究

  摘要：

  MG-132是三肽醛（Z- 1-亮氨酸-1-亮氨酸-1-亮氨酸-H，2）蛋白酶体抑制剂，具有抗肿瘤活性并增强化学疗法和放射疗法的细胞生长抑制作用/细胞毒性作用。由于具有非天然构型和氨基酸修饰的侧链的三肽合成麻烦，因此仅报道了MG-132的两种立体异构体。在这里，我们提出了一种基于Ugi反应合成三肽醛的新方法。手性，对映体稳定的乙酸2-异氰基-4-甲基戊酯被用作Ugi反应的底物，导致三肽骨架的形成。所得产物的进一步官能化导致三肽醛的合成。合成了MG-132的所有立体异构体，并研究了它们作为胰凝乳蛋白酶样，胰蛋白酶样和肽基谷氨酰胺肽水解蛋白酶活性的潜在抑制剂。S，R，S）-（-）- 2立体异构体是比MG-132更有效的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm901619n

文献信息

• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Dax Scott

  公开号：US20060030585A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  这项发明涉及δ阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了利用该发明的化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药用和兽医组合物以及方法。
• TRICYCLIC-BRIDGED PIPERIDINYLIDENE DERIVATIVES AS DELTA OPIOID MODULATORS
  申请人：Dax Scott

  公开号：US20090291979A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases and conditions, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein A, G, Y, R3, R4, and R5 are defined herein.

  本发明涉及用于治疗各种疾病和病症，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式子I表示：其中A、G、Y、R3、R4和R5在此被定义。
• PEPTIDE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2450374B9

  公开（公告）日：2016-11-23
• US7553850B2
  申请人：——

  公开号：US7553850B2

  公开（公告）日：2009-06-30
• US9260500B2
  申请人：——

  公开号：US9260500B2

  公开（公告）日：2016-02-16