methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodobenzoate | 755034-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-iodobenzoate；methyl 3-iodo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 755034-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₄
• 分子量: 377.179
• InChiKey: NEYWXKCBGITSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-tert-butyl 8-methyl 1-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indole-5,8(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基作为铂催化的分子间[3 + 3]环加成反应的捕集试剂，α，β-不饱和碳烯中间体– [1,2] Ozazino [5,4-b]吲哚

  摘要：

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300338
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040254159A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有1式的化合物对于抑制蛋白激酶非常有用。还揭示了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Heterocyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Hasvold A. Lisa

  公开号：US20070254867A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物和使用这些化合物的治疗方法。
• Photochemical Synthesis of Indolocarbazoles through Tandem Indolization/Dimerization/Mannich Cyclization from Allenes
  作者：Jiaying Tang、Linlin Ren、Jianwei Li、Yonggong Wang、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01371

  日期：2022.5.20

  to have potent protein kinase and topoisomerase I inhibitory activities. Disclosed herein is the photochemical synthesis of the indolocarbazole ring system from N-allenyl-2-iodoanilines. The tandem protocol included visible-light-mediated 5-exo-trig radical cyclization and subsequent radical dimerization, followed by acid-promoted deprotection and intramolecular Mannich cyclization. This strategy showed

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。
• Boryl Radical as a Catalyst in Enabling Intra‐ and Intermolecular Cascade Radical Cyclization Reactions: Construction of Polycyclic Molecules
  作者：Jie Wang、Yee Lin Phang、You‐Jie Yu、Nan‐Nan Liu、Qiang Xie、Feng‐Lian Zhang、Ji‐Kang Jin、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.202405863

  日期：2024.6.17

  Benzimidazolium-based N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radical catalyzes cascade cyclization reactions to construct polycyclic compounds both intra- and intermolecularly. This catalytic cascade radical reaction allows rapid construction of complex molecular architectures through the formation of two or three bonds in a single operation, respectively.

  基于苯并咪唑鎓的N-杂环卡宾 (NHC)-硼基自由基催化级联环化反应，在分子内和分子间构建多环化合物。这种催化级联自由基反应可以通过在一次操作中分别形成两个或三个键来快速构建复杂的分子结构。