tert-butyl (2S)-3-[6-[(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methyl-1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1217336-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-[6-[(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methyl-1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1217336-19-0
• 化学式: C₅₀H₅₃N₅O₉S
• 分子量: 900.065
• InChiKey: NSKWNGZKJQGKHO-LSZFYWTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-[6-[(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methyl-1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Celogentin全C合成立体选择性Ç ？H激活

  摘要：

  总共绅士：由celogentin C的生物合成的启发，一个高立体选择性，高效的钯催化的C ^  ħ官能策略被用来构建该双环化合物的关键亮氨酸色氨酸联动。从简单的氨基酸构建块开始，经过23个步骤即可完成简化的合成过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905134
• 作为产物：
  描述：

  N^α-phthaloylleucine N-quinolin-8-yl amide 、 tert-butyl (2S)-3-[6-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S)-3-[6-[(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-methyl-1-oxo-1-(quinolin-8-ylamino)pentan-3-yl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Celogentin全C合成立体选择性Ç ？H激活

  摘要：

  总共绅士：由celogentin C的生物合成的启发，一个高立体选择性，高效的钯催化的C ^  ħ官能策略被用来构建该双环化合物的关键亮氨酸色氨酸联动。从简单的氨基酸构建块开始，经过23个步骤即可完成简化的合成过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200905134

文献信息

• Total Synthesis of Celogentin C by Stereoselective CH Activation
  作者：Yiqing Feng、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.200905134

  日期：2010.1.25

  A total gent: Inspired by the biosynthesis of celogentin C, a highly stereoselective and efficient palladium‐catalyzed CH functionalization strategy is employed to construct the key Leu‐Trp linkage of this bicyclic compound. A streamlined synthesis is completed in 23 steps from simple amino acid building blocks.

  总共绅士：由celogentin C的生物合成的启发，一个高立体选择性，高效的钯催化的C ^  ħ官能策略被用来构建该双环化合物的关键亮氨酸色氨酸联动。从简单的氨基酸构建块开始，经过23个步骤即可完成简化的合成过程。