2-chloro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1112992-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Chloro-3-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1112992-01-4
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: GZDDUYZOYPXLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(6aS,10R,10aR)-2-chloro-10-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3-methyl-6-oxo-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-10a-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-chloro-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Use of 4-Cyanocoumarins as Dienophiles in a Facile Synthesis of Highly Substituted Dibenzopyranones

  摘要：

  A new synthesis of dibenzopyranones 14 is reported via the Diels-Alder cycloaddition of 4-cyanocoumarins 12 with 1-silyloxydienes 10 to give the adducts 13 which are then converted into 14 in one step via treatment with base and loss of the cyano and silyloxy groups.

  DOI：

  10.1021/ol802792g