2-(butylselenyl)-3-[(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl]benzo[b]thiophene | 1218795-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(butylselenyl)-3-[(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Butylselanyl-3-[2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1218795-42-6
• 化学式: C₂₂H₂₂OSSe
• 分子量: 413.442
• InChiKey: BRIBMMMOQLMVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylselenyl)-3-[(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl]benzo[b]thiophene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到3-iodo-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)benzo[b]selenopheno[3,2-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩亲电环化合成稠合4-碘代硒吩[2,3-b]噻吩

  摘要：

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901118
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-((2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl)benzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(butylselenyl)-3-[(2-methoxy-5-methylphenyl)ethynyl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基噻吩亲电环化合成稠合4-碘代硒吩[2,3-b]噻吩

  摘要：

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901118

文献信息

• Synthesis of Fused 4-Iodoselenophene[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Electrophilic Cyclization of 3-Alkynylthiophenes
  作者：André L. Stein、Juliana da Rocha、Paulo Henrique Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.200901118

  日期：2010.2

  We present here our results on the electrophilic cyclization reaction of 3-alkynylthiophenes with different electrophiles such as I 2 , ICl, and PhSeBr. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, giving fused 4-iodoselenophene[2,3-b]thiophenes in excellent yields. In addition, the obtained chalcogenophenes were readily transformed into more complex products through palladium-

  我们在此展示了 3-炔基噻吩与不同亲电试剂（如 I 2 、ICl 和 PhSeBr）的亲电环化反应的结果。环化反应在温和的反应条件下顺利进行，以优异的产率得到稠合的 4-碘硒吩[2,3-b]噻吩。此外，通过钯或铜催化与硫醇、硼酸和有机锌试剂的交叉偶联反应，获得的硫属元素很容易转化为更复杂的产物。