2-(3-methoxybenzyl)-1,3-dithiolane | 1175216-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-1,3-dithiolane
• CAS: 1175216-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: JQAHJYHFASESFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 1,2-乙二硫醇 在 水 作用下， 生成 2-(3-methoxybenzyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted regioselective hydrothiolation of alkynes

  摘要：

  在不使用任何催化剂或添加剂的情况下，水能有效地促进未活化炔烃的氢硫化反应。反应在室温下进行，通过反马尔科夫尼科夫加成法生成具有高区域选择性的乙烯基硫化物。末端炔烃在 80 °C 时通过双加成反应生成二硫环戊烷。反应非常干净，产率高。

  DOI：

  10.1139/v09-130

文献信息

• Direct synthesis of 1,3-dithiolanes from terminal alkynes <i>via</i> visible light photoredox catalysis
  作者：Vikas V. Khade、Archana S. Thube、Pankaj D. Dharpure、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1039/d1ob02154k

  日期：——

  dihydrothionation of terminal aromatic as well as heteroaromatic alkynes has been achieved using Eosin Y as a photoredox catalyst at room temperature. The protocol gives direct access to different 1,3-dithiolanes under neutral and mild reaction conditions without the use of any base or additives. The electron-donating, electron-withdrawing and electron-deactivating groups tolerated the photocatalytic reaction

  使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂在室温下实现了末端芳烃和杂芳烃炔烃的可见光介导、无金属、区域选择性二硫化。该协议可在中性和温和的反应条件下直接访问不同的 1,3-二硫杂环戊烷，而无需使用任何碱或添加剂。给电子基团、吸电子基团和电子失活基团耐受光催化反应条件。进行了控制实验、循环伏安法和 Stern-Volmer 实验以深入了解机理途径。该协议被证明在克级别上是可扩展的，并且为了实用性，已经证明了 1,3-二硫杂环戊烷的脱保护。该方法在可持续的条件下使用清洁能源。
• Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Ghosh, Sudip, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1199 - 1204
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chattopadhyay, Kalicharan、Ghosh, Sudip、Jana, Ranjan

  DOI：——

  日期：——