(1S,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]cyclohexan-1-amine | 1207551-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 1207551-57-2
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₃Si
• 分子量: 474.759
• InChiKey: GEKRRUAMWNHQLC-VJTSUQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]cyclohexan-1-amine 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到tert-butyl-[[(1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(1S,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Tangutorine
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Eri Yamamoto、Robert Franzén、Takashi Fukuyama、Riliga Wu、Toshihiko Fukamachi、Hiroshi Kobayashi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol902929a

  日期：2010.2.19

  The first enantioselective total synthesis of tangutorine has been achieved, wherein a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand was the key step.

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。