1-cyclohexen-1-ylmethyl p-tolyl sulfoxide | 77944-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexen-1-ylmethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-(p-Toluenesulfinyl)cyclohexene；1-(cyclohexen-1-ylmethylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 77944-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: YPKRCHPEDHPGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 亚甲基环己烷 在 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1-cyclohexen-1-ylmethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Arenesulfinamides as New Reagents for the Synthesis of Allylic Sulfoxides

  摘要：

  在Yb(OTf)3/TMSCl的存在下，芳基磺酰胺与带有烯丙基氢的烯烃反应，获得了相应的烯丙基亚磺酸酯，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820054

文献信息

• Alkylaluminum halides
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Michael Karras、Thomas C. Kirk、Ethan A. Deutsch、Robert Cordova、Robert T. Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93266-1

  日期：——

  Lewis acid. Using these reagents, Lewis acid catalyzed reactions can be run under aprotic conditions, even when acidic protons are produced in the reaction. The use of these reagents for Lewis acid catalyzed ene, Diels-Alder and cycloaddition reactions and Claisen rearrangements is described. These reagents are also useful initiators for cation-olefin addition reactions. In some cases the alkyl groups react

  烷基铝卤化物与布朗斯台德酸反应释放出烷烃并生成新的路易斯酸。使用这些试剂，即使在反应中产生酸性质子，路易斯酸催化的反应也可以在非质子条件下进行。描述了这些试剂在路易斯酸催化的烯，Diels-Alder和环加成反应以及克莱森重排中的用途。这些试剂对于阳离子-烯烃加成反应也是有用的引发剂。在某些情况下，烷基以亲核试剂形式反应。尽管这通常是不希望有的，但在碳正离子中间体上加成烷基可提供新型化合物。
• Synthesis of allylic sulfoxides from alkenes by dichloroethylaluminum catalyzed ene reaction with p-toluenesulfinyl chloride
  作者：Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00328a043

  日期：1981.7
• SNIDER B. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3155-3156
  作者：SNIDER B. B.

  DOI：——

  日期：——