2-(3-methylphenoxymethyl)-1,4-naphthoquinone | 1449692-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methylphenoxymethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[(3-Methylphenoxy)methyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1449692-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: VIKHSQSLRVMIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenoxymethyl)-1,4-naphthoquinone 在 3,5-二氯吡啶 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到2H,3′H-spiro[6-methylbenzofuran-3,2′-naphthalene]-1′,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯氧基乙酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到2-(3-methylphenoxymethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）2催化的的合成ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]

  摘要：

  2 ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-3,2'-萘]，构成一个新的螺杂环骨架，合成由2-芳氧基-1,4-萘醌开始通过钯（II） -催化的反应的手段，这是一个新的螺环转变。在最佳条件下，即10摩尔％的钯（II）乙酸盐，3,5-二氯吡啶，并在110℃，5％（摩尔）在乙酸中的三氟乙酸，各种2的15摩尔％ħ，3' ħ -螺[合成了苯并呋喃-3,2'-萘醌]，其收率强烈依赖于芳氧基的取代方式。未取代或邻位发现用三氟乙酸处理后，被取代的2-芳氧基甲基-1,4-醌重排成相应的2-（4-羟基芳基）-1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/jo400852z