4-fluorobenzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1194630-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1194630-01-7
• 化学式: C₂₆H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 442.446
• InChiKey: OVZOPHKLWOOHBP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 4-fluorobenzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-fluorobenzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 N-酞酰-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluorobenzyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761