[¹⁹F]2Glc-RGD | 1218933-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [¹⁹F]2Glc-RGD
• 英文别名: 2-[(2S,5R,8S,11S)-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-8-[[1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-(18F)fluoranyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 1218933-05-1
• 化学式: C₃₂H₄₄FN₁₁O₁₁
• 分子量: 776.768
• InChiKey: LEAOIAXBUYSZJY-QNUSIGFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 C₂₂H₃₆N₂O₆*K⁽¹⁺⁾*⁽¹⁸⁾F^(1-) 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [¹⁹F]2Glc-RGD
  参考文献：
  名称：

  18个F-Glyco-RGD肽，用于PET整合素表达成像：通过点击化学进行高效放射合成，并通过糖基化调节生物分布

  摘要：

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85

  DOI：

  10.1021/mp4004817

文献信息

• Labeling and Glycosylation of Peptides Using Click Chemistry: A General Approach to 18F-Glycopeptides as Effective Imaging Probes for Positron Emission Tomography
  作者：Simone Maschauer、Jürgen Einsiedel、Roland Haubner、Carsten Hocke、Matthias Ocker、Harald Hübner、Torsten Kuwert、Peter Gmeiner、Olaf Prante

  DOI：10.1002/anie.200904137

  日期：2010.1.25

  Click for PET: An efficient strategy based on click chemistry has been developed for 18F‐labeling alkyne‐bearing peptides with concomitant glycosylation. The mild conditions and general applicability of this reliable reaction gives access to a new class of 18F‐glycopeptide radiopharmaceuticals with improved biological properties for in vivo imaging studies by positron emission tomography (PET).

  Click for PET：已开发出一种基于点击化学的有效策略，可用于同时伴随糖基化的18 F标记炔烃肽。这种可靠反应的温和条件和一般适用性使人们可以使用一种具有改善的生物学特性的新型18 F-糖肽放射性药物，以进行正电子发射断层扫描（PET）的体内成像研究。
• ¹⁸F-Glyco-RGD Peptides for PET Imaging of Integrin Expression: Efficient Radiosynthesis by Click Chemistry and Modulation of Biodistribution by Glycosylation
  作者：Simone Maschauer、Roland Haubner、Torsten Kuwert、Olaf Prante

  DOI：10.1021/mp4004817

  日期：2014.2.3

  small-animal PET imaging using U87MG tumor-bearing nude mice. [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD showed significantly decreased liver and kidney uptake by PET relative to the 2-[18F]fluoroglucosyl analog [18F]2Glc-RGD, and showed specific tumor uptake in vivo. Notably, [18F]Mlt-RGD revealed uptake and retention in the U87MG tumor comparable to that of [18F]Galacto-RGD. Both [18F]6Glc-RGD and [18F]Mlt-RGD were

  糖基化经常改善大分子在体内的生物动力学和清除特性，因此可用于设计正电子发射断层扫描（PET）的放射性药物。最近，我们已经开发了一种用于靶向整联蛋白受体的带有炔烃的RGD肽的18 F-氟糖基化的点击化学方法。为了研究该策略是否可以产生具有良好生物动力学的18 F标记RGD糖肽，我们生成了一系列新的RGD糖肽，将6-氟糖基残基从单糖转变为二糖单元，从而提供了糖基（[ 19 F] 6Glc- RGD，4b），半乳糖基（[ 19 F] Gal-RGD，4c），麦芽糖基（[ 19 F] Mlt-RGD，4e）和纤维二糖基（[ 19 F] Cel-RGD，4f）结合的肽，产率高，纯度> 97％。所有这些RGD糖肽表现出高亲和力α v β 3（11-55纳米），α v β 5（6-14纳米），以及α v β 3个阳性U87MG细胞（90-395纳米）。18 F-使用隐秘辅助反应条件（CH 3 CN，85