methyl (2S)-2-[(4-azidophenyl)methyl-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 1215305-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4-azidophenyl)methyl-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1215305-53-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅Si
• 分子量: 470.601
• InChiKey: OXJQRPOZSQPFLH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 methyl (2S)-2-[(4-azidophenyl)methyl-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((4-azidobenzyl)((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl (2S)-2-[(4-azidophenyl)methyl-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362