N,N'-dimethyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-ethylenediamine | 1224946-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-ethylenediamine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]carbamoyl]oxymethyl]-2-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1224946-42-2
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₁₆
• 分子量: 713.693
• InChiKey: KCFTWLBTPGDEBJ-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-ethylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以37 mg的产率得到N,N'-dimethyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-ethylenediamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside 、 N-[(叔-丁氧基)羰基]-N,N'-二甲基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以125 mg的产率得到N,N'-dimethyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k

文献信息

• Selective photodynamic eradication of senescent cells with a β-galactosidase-activated photosensitiser
  作者：Junlong Xiong、Ying-Kit Cheung、Wing-Ping Fong、Clarence T. T. Wong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/d2cc06661k

  日期：——

  substrate, a boron dipyrromethene-based photosensitising unit and a black hole quencher 2 connected via an AB2-type self-immolative linker. This novel photosensitiser can be selectively activated by the senescence-associated β-galactosidase in senescent cells, leading to restoration in fluorescence emission and effective killing of the cells via photodynamic action.

  设计并合成了一种β-半乳糖苷酶反应性光敏剂。它包含一个半乳糖基底物、一个基于硼二吡咯亚甲基的光敏单元和一个黑洞猝灭剂 2通过AB 2型自消接头连接。这种新型光敏剂可以被衰老细胞中与衰老相关的 β-半乳糖苷酶选择性激活，从而恢复荧光发射并通过光动力作用有效杀死细胞。
• 一种选择性消除衰老细胞的光敏剂及其制备方法
  申请人：深圳市罗湖区人民医院

  公开号：CN116396345A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明涉及生物医药领域，尤其是一种选择性消除衰老细胞的光敏剂及其制备方法，如下化学结构式所示的化合物:同时还公开了该化合物的制备方法。该光敏剂未进入衰老细胞前，光敏剂的黑洞淬灭基团通过分子内的荧光共振能量转移效应淬灭BODIPY分子的荧光及单线态氧的产生，进入衰老细胞后，能够被衰老细胞中高度表达的β‑半乳糖苷酶所激活，从而表现出光动力活性，实现高效地消除衰老细胞。