methyl (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexanoate | 1253696-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexanoate
• CAS: 1253696-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: USAWNECOZYSQJJ-XOVSCCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexanoate 、 水杨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-[[(2S)-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-1-methoxy-1-oxohexan-2-yl]diazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有反式阿魏酸的L-赖氨酸前药，用于5-氨基水杨酸结肠递送：合成，表征和体外抗氧化活性评估。

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了可用于克罗恩病治疗的新型5-氨基水杨酸（5-ASA）前药的合成及其抗氧化活性的评估。使用L-赖氨酸氨基酸作为药理学载体，并利用其固有的化学反应性，由于存在两个手性中心和ε位的氨基，我们将反阿魏酸插入ε位酰胺化反应，用甲醇酯化羧基，最后将游离氨基与5-ASA（炎性肠病（IBD）护理的主要药物）进行重氮化。所有合成中间体和最终产物（衍生物A）均采用常用的光谱技术进行表征，如FT-IR，GC / MS和（1）H-MNR。最后，衍生物A的抗氧化剂活性，通过两种不同来源的自由基2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）（AAPH）和叔丁基氢过氧化物（叔胺）体外诱导抑制大鼠肝脏微粒体膜中的脂质过氧化-BOOH），进行了评估。我们的前药既可以作为5-ASA的前药，也可以作为反式阿魏酸的载体成功应用于制药领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.103
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以72%的产率得到methyl (2S)-2-amino-6-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  含有反式阿魏酸的L-赖氨酸前药，用于5-氨基水杨酸结肠递送：合成，表征和体外抗氧化活性评估。

  摘要：

  在目前的工作中，我们报告了可用于克罗恩病治疗的新型5-氨基水杨酸（5-ASA）前药的合成及其抗氧化活性的评估。使用L-赖氨酸氨基酸作为药理学载体，并利用其固有的化学反应性，由于存在两个手性中心和ε位的氨基，我们将反阿魏酸插入ε位酰胺化反应，用甲醇酯化羧基，最后将游离氨基与5-ASA（炎性肠病（IBD）护理的主要药物）进行重氮化。所有合成中间体和最终产物（衍生物A）均采用常用的光谱技术进行表征，如FT-IR，GC / MS和（1）H-MNR。最后，衍生物A的抗氧化剂活性，通过两种不同来源的自由基2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）（AAPH）和叔丁基氢过氧化物（叔胺）体外诱导抑制大鼠肝脏微粒体膜中的脂质过氧化-BOOH），进行了评估。我们的前药既可以作为5-ASA的前药，也可以作为反式阿魏酸的载体成功应用于制药领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.103

文献信息

• L-Lysine Pro-Prodrug Containing trans-Ferulic Acid for 5-Amino Salicylic Acid Colon Delivery: Synthesis, Characterization and in Vitro Antioxidant Activity Evaluation
  作者：Roberta Cassano、Sonia Trombino、Alessia Cilea、Teresa Ferrarelli、Rita Muzzalupo、Nevio Picci

  DOI：10.1248/cpb.58.103

  日期：——

  report the synthesis of a new 5-amino salicylic acid (5-ASA) pro-prodrug, useful in Crohn disease treatment, and the evaluation of its antioxidant activity. Using as pharmacological carrier L-lysine amino acid and taking advantage of its intrinsic chemical reactivity, due to the presence of two amino groups, placed on the chiral center and in epsilon-position, we inserted trans-ferulic acid in epsilon-position

  在目前的工作中，我们报告了可用于克罗恩病治疗的新型5-氨基水杨酸（5-ASA）前药的合成及其抗氧化活性的评估。使用L-赖氨酸氨基酸作为药理学载体，并利用其固有的化学反应性，由于存在两个手性中心和ε位的氨基，我们将反阿魏酸插入ε位酰胺化反应，用甲醇酯化羧基，最后将游离氨基与5-ASA（炎性肠病（IBD）护理的主要药物）进行重氮化。所有合成中间体和最终产物（衍生物A）均采用常用的光谱技术进行表征，如FT-IR，GC / MS和（1）H-MNR。最后，衍生物A的抗氧化剂活性，通过两种不同来源的自由基2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷）（AAPH）和叔丁基氢过氧化物（叔胺）体外诱导抑制大鼠肝脏微粒体膜中的脂质过氧化-BOOH），进行了评估。我们的前药既可以作为5-ASA的前药，也可以作为反式阿魏酸的载体成功应用于制药领域。