mesityl(3-methylthiophen-2-yl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate | 1205744-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mesityl(3-methylthiophen-2-yl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3-methyl-2-thienyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium tosylate；mesityl(3-methyl-2-thienyl)iodonium(III) tosylate
• CAS: 1205744-65-5
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₄H₁₆IS
• 分子量: 514.448
• InChiKey: JJVMOYYTOQCDGK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 碘 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 mesityl(3-methylthiophen-2-yl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu 介导的富电子（杂）芳烃的 C–H 18F 氟化

  摘要：

  该通讯描述了一种富电子芳烃的亲核放射性氟化方法。该反应涉及富电子芳烃与 MesI(OH)OT 的初始 C(sp 2 )–H 官能化，形成(异三叉基)(芳基)碘鎓盐。然后将该盐用于用[ 18 F]KF进行Cu介导的放射性氟化反应中。该方法利用富电子芳烃起始材料的稳定性和可用性，实现甲苯、苯甲醚、苯胺、吡咯和噻吩衍生物的温和后期放射性氟化。放射性氟化已自动获得 41 mCi 剂量的18 F 标记的尼美舒利衍生物，其比活性高 (2800 ± 700 Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01902

文献信息

• Recyclable synthesis of mesityl iodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Takumi Hayashi、Shohei Ueda、Toshitaka Shoji、Keina Komiyama、Hitoshi Takeuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.033

  日期：2019.6

  target mesityl iodonium(III) salts in good yields at room temperature with broad functional group tolerance. This C–H condensation strategy merits high para-regioselectivities during the diaryliodonium(III) salt formation, but the major limitation in the case of low-reactive aromatic substrates is byproduct formation resulting from the self-condensation of the nucleophilic mesitylene ring in MesI(OH)OTs

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。
• Enhanced Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Fluoroalcohol Media. Efficient Direct Synthesis of Thienyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Motoki Ito、Chieko Ogawa、Nobutaka Yamaoka、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3390/molecules15031918

  日期：——

  this manuscript, we report clear evidence for the generation of aromatic cation radicals produced by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in fluoroalcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). The single-electron-transfer (SET) oxidation ability of HTIB to give cation radicals was first established by ESR and UV measurements. The reaction

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。