(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol | 1202572-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
• CAS: 1202572-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: AWODBCZBTGPYFO-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B，一种来自新西兰海洋海绵菌丝菌属的强效抗肿瘤大环内酯：分离、结构、全合成和生物活性

  摘要：

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo9021265
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2,3-di-O-(methoxymethyl)-D-threitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 以34.4 g的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside B，一种来自新西兰海洋海绵菌丝菌属的强效抗肿瘤大环内酯：分离、结构、全合成和生物活性

  摘要：

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo9021265

文献信息

• Peloruside B, A Potent Antitumor Macrolide from the New Zealand Marine Sponge Mycale hentscheli: Isolation, Structure, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：A. Jonathan Singh、Chun-Xiao Xu、Xiaoming Xu、Lyndon M. West、Anja Wilmes、Ariane Chan、Ernest Hamel、John H. Miller、Peter T. Northcote、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo9021265

  日期：2010.1.1

  arrests cells in the G2/M phase of mitosis similar to paclitaxel, and its bioactivity was comparable to that of peloruside A. NMR-directed isolation, structure elucidation, structure confirmation by total synthesis, and bioactivity of peloruside B are described in this article. The synthesis features Sharpless dihydroxylation, Brown’s asymmetric allylboration reaction, reductive aldol coupling, Yamaguchi

  Peloruside B ( 2 ) 是 peloruside A ( 1 )的天然同源物，是从新西兰海洋海绵Mycale hentscheli 中以亚毫克量分离的。Peloruside B与紫杉醇类似，促进微管聚合并在有丝分裂的 G 2 /M 期阻滞细胞，其生物活性与 peloruside A 相当。 核磁共振定向分离、结构解析、全合成结构确认和 peloruside 的生物活性B 在这篇文章中有描述。合成的特点是 Sharpless 二羟基化、布朗的不对称烯丙基硼化反应、还原醛醇偶联、山口大环内酯化和选择性甲基化。