7-ethylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one | 898236-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-ethylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
• 英文别名: 7-Ethyl-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 898236-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: NXSHEGUWOHDEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one 在 哌啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [2-(4-chlorobenzylidene)amino]-4-(4-chlorophenyl)-6-ethyl-4H-benzo[4,5] thieno[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻吩并吡喃和苯并噻吩并吡喃并嘧啶衍生物作为拓扑异构酶 I 抑制剂：设计、合成、抗癌筛选、细胞凋亡诱导和分子模型研究

  摘要：

  根据拓扑异构酶 I 抑制剂的结构要求，合成了新的苯并噻吩并吡喃和苯并噻吩并吡喃并嘧啶衍生物。在针对 60 种人类肿瘤细胞系的一剂 NCI（美国）筛选中，所有目标化合物都表现出很强的细胞毒活性，GI 50范围为 70.62% - 87.29%。在测试的衍生物中，八种化合物即4d、4e、4f、5b、5e、6b、6d和6f在针对所有测试组的五剂量筛选中显示出广谱和有效的抗癌功效。后一种化合物的 DNA 松弛测定表明4d、5b和6f表现出优异的抑制活性，IC 为50与茚并异喹啉参考药物相比，范围为 2.553 - 4.495 µM (IC 50 = 3.911±0.21 µM)。此外，使用 DNA 切口试验研究了最活跃的化合物作为拓扑异构酶毒物或催化抑制剂。化合物4d和6f被发现是潜在的 Topo I 毒物，而化合物5b是 Topo I 抑制剂。对最具活性的化合物4d 的细胞周期和细胞凋亡诱导进行分析，发现

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106638
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯硫酚 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-ethylbenzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel photoinduced cyclization of pentafluorophenylhemithioindigo

  摘要：

  Photoirradiation of the pentafluorophenyl-substituted Z-hemithioindigo 1 causes a novel type of photoinduced cyclization, to produce the intramolecularly cyclized alcohol 2 and its dehydrated ether 3. For this photoinduced cyclization, the o-fluorine atoms of the phenyl group of 1 are found to be crucial. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.019

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of new benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives as topoisomerase I-DNA binary complex poisons
  作者：Eman M. Ahmed、Nadia A. Khalil、Ashraf F. Zaher、Shimaa M. Alhamaky、Mona S. El-Zoghbi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104915

  日期：2021.7

  A series of new benzo[b]thiophenes 2a-f and benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran derivatives 3a-f and 4a-f were synthesized and their structures were confirmed by elemental analyses and spectral data. All synthesized compounds were evaluated by the National Cancer Institute (NCI, USA) against 60 human tumor cell lines. Compounds 3a-f and 4a-f showed potent cytotoxic effects in one dose assay with mean growth

  合成了一系列新的苯并[ b ]噻吩2a-f和苯并[4,5]噻吩并[3,2-b]吡喃衍生物3a-f和4a-f，并通过元素分析和光谱数据证实了它们的结构。美国国家癌症研究所（NCI，美国）针对 60 种人类肿瘤细胞系对所有合成的化合物进行了评估。化合物3a-f和4a-f在一次剂量试验中显示出有效的细胞毒性作用，平均生长抑制范围为 62% 至 80%。美国 NCI 选择了六种化合物3a、3d、3e、3f、4d和4e，用于针对 60 种人类肿瘤细胞系的五次剂量评估。化合物3a、3d、3e和3f对几乎所有癌细胞系表现出非常有效和广谱的细胞毒性，平均浓度为 0.1–0.58 µM ，产生 50% 生长抑制 (MG-MID GI 50 )，平均浓度产生 100% 生长抑制 (MG-MID TGI) 6.03–10.00 µM。化合物4d和4e对 MDA-MB-435 亚组（黑色素瘤癌）表现出非常有效和选择性的细胞毒活性，GI
• Application of 2-Pyridyl-Substituted Hemithioindigo as a Molecular Switch in Hydrogen-Bonded Porphyrins
  作者：Kiyoshi Tanaka、Kiyoshi Kohayakawa、Satoru Iwata、Takayuki Irie

  DOI：10.1021/jo800091d

  日期：2008.5.1

  that the repeatable movement of the hemithioindigo, so-called the hemithioindigo shuttle, between two kinds of porphyrins was controlled by the photoirradiation. These movements were applied to create a molecular switch for changes in the quinone distribution between two kinds of porphyrins.

  当2-（3'-吡啶基亚甲基）-7-乙基苯并[光致变色b ]噻吩-3-（2- ħ） -酮（4）进行了研究，高的热的稳定性Ë的异构体4，4（ë）和良好的发现了光诱导的E，Z-异构化的可重复性。的1的缔合常数：1个complexations的4（Ž）和4（ë）与ureidoporphyrin 1和与pentafluorobenzamidoporphyrin 2进行了评价。我们发现1优先于捕获4（E）4（Z），相反，2则更喜欢4（Z）而不是4（E）。基于这些结合能力的差异，我们得出结论，半卟啉靛蓝（所谓的半硫靛蓝穿梭）在两种卟啉之间的可重复运动是受光辐照控制的。应用这些运动来创建分子开关，以改变两种卟啉之间的醌分布。
• Novel Photochromic Behavior of Benzoylhemithioindigo Based on Photodimerization
  作者：Kiyoshi Tanaka、Kazuto Taguchi、Satoru Iwata、Takayuki Irie

  DOI：10.1246/cl.2004.848

  日期：2004.7

  Benzoyl-substituted hemithioindigo 1 has a novel type of photochromic behavior based on the formation of the photoinduced [2+4] cycloadduct; that is, irradiation of 1 produces the cycloadduct 2 with all trans-configurations between the adjacent carbonyl moieties; this is completely dissociated back to 1 on heating.

  苯甲酰取代的半硫靛蓝 1 具有基于光诱导[2+4]环加合物形成的新型光致变色行为；也就是说，1的辐照产生环加合物2，其相邻羰基部分之间具有所有反式构型；加热时它会完全解离回到 1。