(Z)-pent-2-en-1-yl(phenyl)sulfide | 1129-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-pent-2-en-1-yl(phenyl)sulfide
• 英文别名: [(Z)-pent-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1129-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: ZJCQQSQHSJECMG-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 (Z)-pent-2-en-1-yl(phenyl)sulfide 在 葡萄糖 、 cytochrome P-I₂₆₃F V₈₇A A₃₂₈VA 268G A₈₂I variant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到(R)-N-(1-ethyl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺的不对称酶促合成：Sigmatropic重排策略。

  摘要：

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201601056
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 、 di((Z)-1-butenyl)cuprate 反应 4.0h， 以67%的产率得到(Z)-pent-2-en-1-yl(phenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  Alkenylcopper Derivatives; 22^1,2. Stereoselective Synthesis of Allylic Thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30726

文献信息

• GERMON, C.;ALEXAKIS, A.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 43-46
  作者：GERMON, C.、ALEXAKIS, A.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——