| 54994-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 54994-72-8
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₃*Cl
• 分子量: 230.651
• InChiKey: QBKMRKNYBVBPLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （DHQ）2 AQN催化的O-Boc保护的Morita–Baylis–Hillman加合物与Isatin衍生的Hydrazones的不对称取代：合成掺入氧吲哚骨架的富含对映体的偶氮化合物的策略

  摘要：

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。

  DOI：

  10.1021/jo5003246
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （DHQ）2 AQN催化的O-Boc保护的Morita–Baylis–Hillman加合物与Isatin衍生的Hydrazones的不对称取代：合成掺入氧吲哚骨架的富含对映体的偶氮化合物的策略

  摘要：

  已开发出第一个从和森田-贝利斯-希尔曼加合物制备对映体富集的偶氮化合物的实例，在（DHQ）催化下，提供了掺入吲哚骨架的偶氮化合物，收率高达91％，ee值高达93％。2个AQN。

  DOI：

  10.1021/jo5003246

文献信息

• (E)-N-Aryl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetohydrazonoyl cyanides as tubulin polymerization inhibitors: Structure-based bioisosterism design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and in silico ADME prediction
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Shanshan Peng、Jie Qiu、Yongjun Li、Yanyu Lan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.004

  日期：2018.11

  A series of (E)-N-Aryl-2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetohydrazonoyl cyanides have been synthesized and evaluated for their anticancer activity in human hepatocellular liver carcinoma HepG2 and breast adenocarcinoma MCF-7 cell lines. Among all the tested compounds, compound 3a, 3e and 3n displayed more activity than lead compound with IC50 value of 0.26-0.61 mu M. Meanwhile, these compounds (3a, 3e and 3n) showed potent antiproliferative activity against a panel of cancer cells and the HCT-8/T multidrug resistant cell line with IC50 values in the range of 0.077-7.44 mu M. Flow cytometric analyses revealed that compound 3n induced cell cycle arrest in G2/M phases in a dose dependent manner. The compound 3n also displayed potent tubulin polymerization inhibition with an IC50 value of 0.9 mu M, with ten folds more active than colchicine (IC50 = 9 mu M). Molecular docking studies revealed that compound 3n efficiently interacted with the colchicine binding site of tubulin through hydrophobic, cation-pi and hydrogen bond interaction. Furthermore, in silico pharmacokinetic prediction shown that these compounds have a good ADME-related physicochemical parameters. These results demonstrate that 3n exhibits potent cytotoxicity in cancer cells by targeting the colchicine binding site of tubulin and potentially acts as a therapeutic lead compound for the development of anticancer drugs.
• Design, synthesis and characterization of some novel thiazolidine-2,4-dione derivatives as antidiabetic agents
  作者：Rawnaq Kadium、Hanan Alhazam、Basim Hameed

  DOI：10.32383/appdr/145368

  日期：——