5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoic acid | 16652-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoic acid
• 英文别名: δ.δ'-Difluor-isocapronsaeure；5-Fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoicacid
• CAS: 16652-29-2
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₂
• 分子量: 152.141
• InChiKey: PWCNJNHHHZPTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoic acid 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-((S)-2-azido-5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-4-(fluoromethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d

文献信息

• Fluor-Derivate biogener aliphatischer Aminosäuren
  作者：Hans Lettré、Uwe Wölcke

  DOI：10.1002/jlac.19677080108

  日期：1967.11.21

  Es werden Synthesen von DL-γ.γ′-Difluor-valin (6), DL-δ.δ′-Difluor-leucin (13) und DL-γ-Fluor-(allo)threonin (18) beschrieben. Die Darstellungen der bereits bekannten DL-2-Amino-4-fluor-buttersäure (21) und des DL-β-Fluor-alanins (27) sind verbessert worden. Das Dipeptid DL-β-Fluor-alanyl-L-leucin (30) wird dargestellt.

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。