(3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-dimethyl-3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-octahydro-2H,2'H-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole | 1357484-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-dimethyl-3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-octahydro-2H,2'H-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole
• CAS: 1357484-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: SMFJVRWSPUIIHF-KCNMUOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 2,3-丁二酮 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-dimethyl-3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-octahydro-2H,2'H-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基靛红 在 (CuOTf)*toluene 、 palladium 10% on activated carbon 、 (3aR,3'aR,8aS,8'aS)-2,2'-dimethyl-3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-octahydro-2H,2'H-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (Z)-N-butyl-N-(2-(3-hydroxy-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)vinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin的催化对映选择性亚酰胺加成：简明地获得Oxindole生物碱。

  摘要：

  描述了在轻度，无碱的反应条件下，由双恶唑烷铜配合物催化的对多种Isatins高末端选择性对映体的加成反应。该反应适用范围广，可扩展，适用于未保护的靛红，可高效获得带有四取代手性中心的3-羟基羟吲哚，并具有优异的收率和对映选择性。通过在室温下水合，部分氢化或将乙酰胺基部分进行羟基氢化，羟基化和彻底氢化，再进行还原性脱甲苯磺酸化和自发环化，即可获得合成的多功能3-羟基吲哚酮，从而制得氰菊酰胺生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201814074