| 203786-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• CAS: 203786-47-4
• 化学式: C₆₀H₆₈N₈O₁₃
• 分子量: 1109.25
• InChiKey: FNFQRPVCTYHQQJ-SARIOGTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  226.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-[(R)-2-({(S)-2-[Benzyloxy-((R)-1-benzyloxycarbonyl-hexahydro-pyridazine-3-carbonyl)-amino]-propionyl}-methyl-amino)-propionyl]-tetrahydro-pyridazine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzhydryl ester 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Epi-A83586C. Epimerisation in a Macrolactamisation Mediated by BOP and DMAP

  摘要：

  在高稀释条件下，用 BOP [苯并三唑-1-基氧基-三（二甲基氨基）磷鎓六氟磷酸盐] 和 DMAP 在 CH2Cl2 中进行大内酰胺化反应，受保护的线性六肽 2 非常容易发生 C(4)-epimerisation 反应；从该反应中分离出化合物 6，收率为 51%。为了确认其结构，6 由 18 通过与 HATU [O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐] 和 NEM（N-乙基吗啉）的大内酰胺化反应独立合成；现在进行闭环反应，收率为 70%。随后通过催化氢解进行脱保护，胺盐 7 与活化酯 5 化学选择性偶联，经过甘氨酸水合反应得到 4-epi-A83586C (8)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1606
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(N'-tert-Butoxycarbonyl-hydrazinocarbonyl)-2-{(R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-methyl-amino]-propionyl}-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Epi-A83586C. Epimerisation in a Macrolactamisation Mediated by BOP and DMAP

  摘要：

  在高稀释条件下，用 BOP [苯并三唑-1-基氧基-三（二甲基氨基）磷鎓六氟磷酸盐] 和 DMAP 在 CH2Cl2 中进行大内酰胺化反应，受保护的线性六肽 2 非常容易发生 C(4)-epimerisation 反应；从该反应中分离出化合物 6，收率为 51%。为了确认其结构，6 由 18 通过与 HATU [O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐] 和 NEM（N-乙基吗啉）的大内酰胺化反应独立合成；现在进行闭环反应，收率为 70%。随后通过催化氢解进行脱保护，胺盐 7 与活化酯 5 化学选择性偶联，经过甘氨酸水合反应得到 4-epi-A83586C (8)。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1606