(E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-5-propyl-non-4-ene | 131294-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-5-propyl-non-4-ene
• 英文别名: (E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-5-propylnon-4-ene
• CAS: 131294-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₉I
• 分子量: 456.133
• InChiKey: AIONDVCBFUBPAA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-5-propyl-non-4-ene 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-5-propyl-non-4-ene 、 (E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-Nonafluoro-5-propyl-non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  将全氟丁基碘加到碳-碳多键上并制备全氟丁基烯烃

  摘要：

  在超声辐射或相转移条件下，连二亚硫酸钠可有效地将全氟丁基碘加到CC多个键上。全氟丁基取代的烯烃可以通过碱催化的消除反应从β-碘-全氟烷烃和烯烃中获得。还原性裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97911-5
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 全氟碘代丁烷 在 三叔丁基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(E)-6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonafluoro-4-iodo-5-propyl-non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对对烯烃的全氟烷基化

  摘要：

  由受挫路易斯对三（五氟苯基）硼烷和三-全氟烷基碘的激活叔丁基膦进行说明。通过同时提取氟和碘原子，形成氟硼酸碘i盐。在烯烃的存在下，区域选择性地产生相应的碘全氟烷基化产物。最初的机械研究支持一种激进的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201604414

文献信息

• Metal-Free Iodoperfluoroalkylation: Photocatalysis versus Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Constantin Czekelius、Lucas Helmecke、Michael Spittler、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0040-1707232

  日期：2021.1

  Professor Rolf Huisgen Abstract A comparison of two catalytic, metal-free iodoperfluoro­alkylation protocols is presented. Frustrated Lewis pairs [ t Bu3P/B(C6F5)3] or phosphines/phosphites under visible light irradiation efficiently mediate the functionalization of non-activated alkenes and alkynes. A comprehensive account of the corresponding substrate scopes as well as insights into the mechanistic details

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。
• A Facile Synthesis of Perfluoroalkyl Vinyl Iodides and Their Palladium-Mediated Cross-Coupling Reactions¹
  作者：Michael P. Jennings、Elizabeth A. Cork、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo001318c

  日期：2000.12.1

  Catalytic amounts of zinc, as low as 10 mol %, in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) initiate the radical addition of perfluoroalkyl iodides to terminal alkynes with high regio- and stereoselectivities. Palladium-mediated cross-coupling of these (E)-perfluoroalkyl vinyl iodides allows for a. facile synthesis of potentially useful fluoroorganic intermediates.