tert-butyl anti-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylvalerate | 1447821-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl anti-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylvalerate
• CAS: 1447821-95-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: OJZOYMRUOKOENS-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-3-oxopentanoate 在 葡萄糖 、 Glucose dehydrogenase evo-1.1.060 、 NADP⁺ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以54% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tyl-KR1的底物依赖性立体特异性：来自链霉菌的分离的聚酮化合物合酶酮还原酶结构域

  摘要：

  酶促反应的立体特异性取决于底物及其对映异构体与活性位点结合的方式。这些绑定模式无法轻易预测。我们通过分析五种不同的酮酸酯底物还原的立体化学结果，研究了来自链霉菌的酪酮聚酮化合物合酶的酮还原酶结构域Tyl-KR1的立体特异性和立体选择性。通过使用振动圆二色性（VCD）光谱结合量子化学计算来确定Tyl-KR1还原产物的绝对构型。仅一种被测底物2甲基3氧代戊酸N乙酰半胱胺硫酯的转化提供了预期的抗（2 R，3 R）α-甲基-β-羟基酯产物的构型，代表观察到的生理学聚酮化合物酪酸内酯的立体化学。对于所有其他根据酯的类型和/或链长（C 4代替C 5）进行修饰的底物，获得了对映体相反的构型（anti-（2 S，3 S）），对映体和非对映选择性。两个立体中心的倒置表明完全不同的结合模式仅通过对底物结构的微小修改即可调用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300554