ethyl 2-cyano-3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-butenoate | 92544-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 92544-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BHVMCVHYCLRNJW-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 高氯酸 、 PPA 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 55.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C（2）-甲基化废除了2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（6,7-ADTN）的DA1多巴胺激动剂活性：受体的空间不耐受性。

  摘要：

  据报道2-氨基-2-甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢萘的合成。该化合物在狗的肾动脉中不产生血管舒张作用，作为DA1型多巴胺激动剂无效。这与2-非甲基化的同源物6，7-ADTN相反，后者是有效的DA1激动剂。两种化合物的O，O-二甲基醚在氯仿-d中作为游离碱的高场1H NMR研究表明，2-甲基同系物可能以快速平衡的构象异构体形式存在；它似乎可以采用多巴胺受体所要求的活性构​​象。因此，缺乏活性归因于2-甲基的空间效应，这与其他人关于多巴胺受体不能耐受α侧链碳上的烷基化的解释一致。

  DOI：

  10.1021/jm00378a029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-cyano-3-methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  C（2）-甲基化废除了2-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢萘（6,7-ADTN）的DA1多巴胺激动剂活性：受体的空间不耐受性。

  摘要：

  据报道2-氨基-2-甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢萘的合成。该化合物在狗的肾动脉中不产生血管舒张作用，作为DA1型多巴胺激动剂无效。这与2-非甲基化的同源物6，7-ADTN相反，后者是有效的DA1激动剂。两种化合物的O，O-二甲基醚在氯仿-d中作为游离碱的高场1H NMR研究表明，2-甲基同系物可能以快速平衡的构象异构体形式存在；它似乎可以采用多巴胺受体所要求的活性构​​象。因此，缺乏活性归因于2-甲基的空间效应，这与其他人关于多巴胺受体不能耐受α侧链碳上的烷基化的解释一致。

  DOI：

  10.1021/jm00378a029

文献信息

• NICHOLS, D. E.;JACOB, J. N.;HOFFMAN, A. J.;KOHLI, J. D.;GLOCK, D., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1701-1705
  作者：NICHOLS, D. E.、JACOB, J. N.、HOFFMAN, A. J.、KOHLI, J. D.、GLOCK, D.

  DOI：——

  日期：——