iso-propyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1046786-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: iso-propyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: isopropyl 1-oxo-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1046786-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₃
• 分子量: 286.251
• InChiKey: JIYDDVVFVCRKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(oxide)phenyl(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfanylidene]dimethylammonium tetrafluoroborate 、 isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 DBU 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到iso-propyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于将三氟甲基化转移至碳亲核试剂的氟化约翰逊试剂

  摘要：

  一种新型试剂[(氧化)苯基(三氟甲基)-λ4-亚硫基]二甲基四氟硼酸铵已被开发用于碳亲核试剂的亲电三氟甲基化。该试剂被设计为约翰逊型甲基转移试剂的三氟化版本。还展示了二氰基亚烷基的乙烯基三氟甲基化的第一个例子。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800419

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Sulfonium Ylide: Rh-Catalyzed Carbenoid Addition to Trifluoromethylthioether
  作者：Yafei Liu、Xinxin Shao、Panpan Zhang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01170

  日期：2015.6.5

  A highly efficient Rh-catalyzed carbenoid addition to trifluoromethylthioether for the formation of trifluoromethyl-substituted sulfonium ylide is described. The trifluoromethyl-substituted sulfonium ylide can act as an electrophilic trifluoromethylation reagent, as demonstrated by trifluoromethylation of β-ketoesters and aryl iodides.

  描述了向三氟甲基硫醚中高效Rh催化的类胡萝卜素加成以形成三氟甲基取代的sulf叶立德。三氟甲基取代的叶立德可以用作亲电子的三氟甲基化试剂，如β-酮酸酯和芳基碘化物的三氟甲基化所证明的。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。
• Carbene-Induced Intra- vs Intermolecular Transfer-Fluoromethylation of Aryl Fluoromethylthio Compounds under Rhodium Catalysis
  作者：Ibrayim Saidalimu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.5b00853

  日期：2015.8.7

  The intra- vs intermolecular transfer-fluoromethylation of aryl fluoromethylthio compounds is proposed. Finely designed ArSCF3 (la) nicely releases its trifluoromethyl (CF3) group intermolecularly under rhodium catalysis, whereas a difluoromethylated analogue, ArSCF2H compound lb shows intramolecular reaction.