(2R,3R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol | 1428737-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 1428737-94-3
• 化学式: C₃₄H₄₆O₆Si
• 分子量: 578.821
• InChiKey: AMEXZBCXFWLVIC-GLIAASKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-2-(4-methoxybenzyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-{(2S,3R,5R)-5-[(R)-1-(4-methoxybenzyloxy)prop-2-enyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}ethoxy)diphenylsilane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(2R,3R)-3-{(2R,4R,5S)-5-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-4-methyltetrahydrofuran-2-yl}-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838