methyl 2,3-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 102554-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: 2,3-diphthalimido-propionic acid methyl ester；2,3-Diphthalimido-propionsaeure-methylester；methyl 2,3-bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 102554-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: VOYVGJQYKUHITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 methyl 2,3-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  DL-4-Oxalysine, an Inhibitory Analog of Lysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a029

文献信息

• Highly efficient phosphine-catalyzed routes to α-imidoacrylates and 2,3-diimidopropanoates
  作者：Anton V. Il’in、Arthur F. Gubaev、Daut R. Islamov、Karim R. Islamov、Vladimir I. Galkin

  DOI：10.1007/s10593-021-02890-x

  日期：2021.2

  The highly efficient α- and vicinal bis-addition of cyclic imides to methyl propiolate in high yields and β-addition of these imides to α-imidoacrylates in quantitative yields is reported. These reactions offer a simple metal-free method for a gram-scale preparation of practically useful α-imidoacrylates and vicinal bisimides under mild conditions with high atom economy and selectivity.

  报告了环状亚胺与甲基丙炔酸酯的高效α-加成和邻位双加成，以及这些亚胺与α-亚胺基丙烯酸酯的β-加成，均以高收率和定量收率进行。这些反应提供了一种简单的无金属方法，可在温和条件下以高原子经济性和选择性大规模制备具有实际应用价值的α-亚胺基丙烯酸酯和邻位双亚胺。