(3,4-dichlorophenyl)-(3,4-dichlorophenyl)imino-oxidoazanium | 21232-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dichlorophenyl)-(3,4-dichlorophenyl)imino-oxidoazanium
• 英文别名: 3,3',4,4'-Tetrachloroazoxybenzene；3,3',4,4'-tetrachloroazoxybenzole；3,4,3',4'-tetrachloroazoxybenzene；bis-(3,4-dichloro-phenyl)-diazene-N-oxide；Bis-(3,4-dichlor-phenyl)-diazen-N-oxid；3,4,3',4'-Tetrachlor-azoxybenzol；3,3',4,4'-Tetrachlor-azoxybenzol
• CAS: 21232-47-3；125322-31-8
• 化学式: C₁₂H₆Cl₄N₂O
• 分子量: 336.004
• InChiKey: BCOVXBPXQLIGEV-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7762 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dichlorophenyl)-(3,4-dichlorophenyl)imino-oxidoazanium 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 N,N'-bis(3,4-dichlorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Gaudry; Keirstead, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1949, vol. 27, p. 897,899, 900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 乙醇 、 过氧化脲素 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3,4-dichlorophenyl)-(3,4-dichlorophenyl)imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  The metabolism of 2:4-, 2:5- and 3:4-dichloronitrobenzene in the rabbit

  摘要：

  DOI：

  10.1042/bj0650483

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Modulating the catalytic behavior of non-noble metal nanoparticles by inter-particle interaction for chemoselective hydrogenation of nitroarenes into corresponding azoxy or azo compounds
  作者：Lichen Liu、Patricia Concepción、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.011

  日期：2019.1

  Aromatic azoxy compounds have wide applications and they can be prepared by stoichiometric or catalytic reactions with H2O2 or N2H4 starting from anilines or nitroarenes. In this work, we will present the direct chemoselective hydrogenation of nitroarenes with H2 to give aromatic azoxy compounds under base-free mild conditions, with a bifunctional catalytic system formed by Ni nanoparticles covered

  芳族乙氧基化合物具有广泛的用途，它们可以通过化学计量或催化反应与H 2 O 2或N 2 H 4从苯胺或硝基芳烃开始反应制备。在这项工作中，我们将介绍在无碱温和条件下用H 2直接对硝基芳烃进行化学选择性加氢以生成芳族氮氧基化合物的方法，该方法是由覆盖有几层碳的Ni纳米颗粒形成的双功能催化体系（[受电子邮件保护] NPs ）和CeO 2纳米粒子。[受电子邮件保护的] 2催化剂的催化性能超过了最新的Au / CeO 2由硝基苯直接生产production氧基苯的催化剂。借助动力学和光谱学结果，提出了一种双功能机理，其中硝基苯的氢化可以在转化率> 95％和选择性> 93％的情况下终止于乙氧基苯的生成，或者可以进一步推动硝基苯的氢化以形成偶氮苯。 > 85％的选择性。通过用非贵金属制备双官能催化剂，不仅可以实现硝基芳烃的化学选择性加氢成苯胺，而且还可以实现相应的氮氧基和偶氮化合物的化学选择性加氢。
• Oxidation of Dichloroanilines and Related Anilides Catalyzed by Iron(III) Tetrasulfonatophthalocyanine
  作者：Anke Hadasch、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199912)1999:12<2319::aid-ejic2319>3.0.co;2-1

  日期：1999.12

  degradation of polychlorinated pollutants, such as dichloroanilines and related anilides, catalyzed by iron(III) tetrasulfonatophthalocyanine (FePcS) with potassium monopersulfate or hydrogen peroxide as oxidant. The reaction is influenced by the positions of the two chloro-substituents and by the nature of the oxidant. The FePcS-catalyzed oxidation of 3,5-dichloroaniline with potassium monopersulfate

  我们研究了多氯污染物的降解，如二氯苯胺和相关的苯胺，由铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 催化，单过硫酸钾或过氧化氢作为氧化剂。该反应受两个氯取代基的位置和氧化剂性质的影响。FePcS 催化的 3,5-二氯苯胺与单过硫酸钾的氧化导致形成更多可生物降解的产物（羧酸）和潜在有毒的二聚体（偶氮和偶氮化合物）。FePcS/H2O2 对 3,4-二氯苯胺的氧化将这种污染物转化为偶联产物。通过胺官能团的酰化可以避免在二氯苯胺的催化氧化中形成二聚体。
• PERACETIC ACID OXIDATION OF HALOGENATED AZOBENZENES
  作者：Paul E. Gagnon、Brian T. Newbold

  DOI：10.1139/v59-048

  日期：1959.2.1

  A series of dihalogenated and five tetrachloroazobenzenes were oxidized to the corresponding azoxy compounds by means of 30% hydrogen peroxide in glacial acetic acid, the reaction being carried out at about 60–70 °C, for 24 hoursAs expected, the yields, in general, obtained from azobenzenes containing substituents in the 2,2′-positions were lower than those from compounds having substituents in the 3,3′- and 4,4′-positions, which gave very good results.

  一系列二卤代和五个四氯偶氮苯在冰乙酸中使用30％的过氧化氢氧化，反应在60-70℃下进行24小时，得到相应的偶氮氧化物。如预期，通常从2,2'-位置含有取代基的偶氮苯中获得的产量较低，而从3,3'-和4,4'-位置含有取代基的化合物中获得的产量则非常好。
• 一种氧化偶氮苯的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112376076B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种氧化偶氮苯的制备方法，包括以下步骤S1.在干燥的两口鸡心瓶中依次加入硝基苯类化合物和电解质；S2.竖向瓶口的橡胶塞穿过一根铂丝作导线A和另一根银丝或铂丝作导线B；S3.将S2的导线A端部连接一片石墨毡，此石墨毡作为电解反应阳极；将S2的导线B端部连接一片石墨毡，此石墨毡作为电解反应阴极，两片石墨毡之间设有特佛龙薄膜，再用特氟龙线将两片石墨毡系紧。本发明所提供的方法具有方法新颖、原料廉价易得，不需要使用强碱、还原剂，环境污染小、成本低，突破的传统合成氧化偶氮苯的方法原料污染大、成本高以及危险性高的问题。