1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-chlorobenzoate | 62911-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzoyloxy)-1H-benzotriazole；Benzotriazol-1-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 62911-97-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: HXWJTQDNEDJWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-chlorobenzoate 在 一水合肼 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzyl-N-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基哌啶和1,3,4-Oxadiazole的新型分子杂合体作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶点疗法。

  摘要：

  N-苄基哌啶与取代的5-苯基-1,3,4-恶二唑的多靶点杂种被设计，合成并针对阿尔茨海默氏病（AD）进行了评估。被测化合物对人乙酰胆碱酯酶（hAChE），丁酰胆碱酯酶（hBChE）和β-分泌酶-1（hBACE-1）表现出中度至极强的抑制作用。潜在的铅6g和10f对所有靶标均表现出平衡的抑制特性，碘化丙啶从hAChE的外围阴离子位点大量置换。混合动力车6g和10f还引起了跨越血脑屏障的有利渗透，并且没有针对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的神经毒性作用。在基于硫黄素T的自体和AChE诱导的实验中，这两种情况均导致Aβ聚集显着分解。在Y迷宫测试中，化合物6g和10f改善了东pol碱所致的认知功能障碍。大鼠脑匀浆的离体研究确定了两种化合物均降低了AChE水平和抗氧化活性。复方6g免疫印迹和免疫组化分析也证实了在莫里斯水迷宫测试中Aβ引起的认知功能障碍的显着改善，其中Aβ和BACE-1蛋白的表达下调

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00430
• 作为产物：
  描述：

  (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Series of 5-Amide-1H-pyrazole-3-carboxyl Derivatives as Potent P2Y₁₄R Antagonists with Anti-Inflammatory Characters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01632

文献信息

• Facile and efficient addition of terminal alkynes to benzotriazole esters: synthesis of d-erythro-sphingosine using ynones as the key intermediate
  作者：José Antonio Morales-Serna、Alejandro Sauza、Gabriela Padrón de Jesús、Rubén Gaviño、Gustavo García de la Mora、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.082

  日期：2013.12

  From the perspective of synthesis, ynones are compounds of considerable interest because of their occurrence in a wide variety of biologically active molecules and as key synthetic intermediates. In this context, a facile and highly efficient synthesis of ynones was developed based on the high reactivity of benzotriazole esters formed in situ. Lithium acetylides can alkylate various carboxylic acids

  从合成的角度来看，炔酮是令人关注的化合物，因为它们存在于多种生物活性分子中，并作为关键的合成中间体。在这种情况下，基于原位形成的苯并三唑酯的高反应性，开发了一种容易且高效的炔酮合成方法。乙炔锂可将各种羧酸烷基化，收率范围为60％至92％。为了确定我们的方法是用于合成复杂的生物相关分子，我们合成D-有用赤-sphingosine四个步骤，并与L-丝氨酸33％的总收率。
• Design and Synthesis of Pyrrolidine-5,5‘-<i>trans-</i>Lactams (5-Oxo-hexahydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles) as Novel Mechanism-Based Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease. 4. Antiviral Activity and Plasma Stability
  作者：Alan D. Borthwick、Dave E. Davies、Peter F. Ertl、Anne M. Exall、Terry M. Haley、Graham J. Hart、Deborah L. Jackson、Nigel R. Parry、Angela Patikis、Naimisha Trivedi、Gordon G. Weingarten、James M. Woolven

  DOI：10.1021/jm030810w

  日期：2003.10.1

  A series of chiral, (S)-proline-alpha-methylpyrrolidine-5,5-trans-lactam serine protease inhibitors has been developed as antivirals of human cytomegalovirus (HCMV). The SAR of the functionality on the proline nitrogen has shown that derivatives of para-substituted phenyl ureas > para-substituted phenyl sulfonamides > para-substituted phenyl carboxamide for activity against HCMV deltaAla protease, producing para-substituted phenyl ureas with single figure nM potency (K-i) against the viral enzyme. The. SAR of the functionality on the lactam nitrogen has defined the steric and electronic requirements for high human plasma stability while retaining good activity against HCMV protease. The combination of high potency against HCMV deltaAla protease and high human plasma stability has produced compounds with significant in vitro antiviral activity against human cytomegalovirus with the 6-hydroxymethyl benzothiazole derivative 72 being equivalent in potency to ganciclovir. The parent benzothiazole 56 had good pharmacokinetics in dogs with 29% bioavailability and good brain and ocular penetration in guinea pigs.