(顺式-1-氨基-茚满-2-基)-甲醇 | 55270-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (顺式-1-氨基-茚满-2-基)-甲醇
• 英文名称: [(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] methanol
• 英文别名: (cis-1-Amino-indan-2-yl)-methanol；[(1R,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]methanol
• CAS: 55270-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NUYCSMIPFIJMQL-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (顺式-1-氨基-茚满-2-基)-甲醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-2-ethylimino-4,4a,5,9b-tetrahydro-1H-indano[1,2-d][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪的合成和立体化学，新的环系统

  摘要：

  通过氨基醇4-6的闭环反应制备了一组结构不同的茚并[1,2- d ] [1,3]恶嗪和噻嗪，它们是新的环系统。室温下，顺式和反式-1-氨基-和顺式-1-苄基氨基-2-羟甲基茚满（4-6）与1当量的芳族醛在甲醇中的反应导致三组分平衡（15a-g）取决于起始氨基醇的取代或构型，或者分别为Schiff碱（16）或单独的闭环产物（17a-c）。环链互变异构平衡可以通过哈米特（Hammett）型方程来描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410111
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-t-butoxycarbonyl-3,4-benzo-6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (顺式-1-氨基-茚满-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  利用X射线和热力学表征的HIV-1进入抑制剂的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  设计，合成，热力学和晶体学表征了一种有效的，广谱的，第二代HIV-1进入抑制剂，该抑制剂与gp120中的保守羰基氢键结合。优化的拮抗剂表现出亚微摩尔结合亲和力（110 nM），并抑制进化枝B和C病毒的病毒进入（IC50几何平均滴度分别为1.7和14.0μM），而不会促进CD4依赖性病毒的进入。热力学特征表明（R，R）-对（S，S）-对映体的结合偏好。小分子-gp120配合物的晶体结构揭示了结晶水的置换以及与桥接片的主链羰基形成的氢键。因此，针对高度保守和结构特征化的CD4的基于结构的设计和合成：

  DOI：

  10.1021/ml300407y

文献信息

• Site‐Specific C(sp³)–H Aminations of Imidates and Amidines Enabled by Covalently Tethered Distonic Radical Anions
  作者：Rong Zhao、Kang Fu、Yuanding Fang、Jia Zhou、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202008806

  日期：2020.11.9

  utilization of N‐centered radicals to synthesize nitrogen‐containing compounds has attracted considerable attention recently, due to their powerful reactivities and the concomitant construction of C−N bonds. However, the generation and control of N‐centered radicals remain particularly challenging. We report a tethering strategy using SOMO‐HOMO‐converted distonic radical anions for the site‐specific

  由于以N为中心的自由基具有强大的反应活性和随之而来的C-N键结构，因此利用N中心自由基合成含氮化合物已引起了广泛的关注。但是，以N为中心的自由基的产生和控制仍然特别具有挑战性。我们报告了在非共价相互作用的帮助下，使用SOMO-HOMO转化的二歧自由基阴离子进行亚胺和am定点胺化的束缚策略。该反应具有显着广泛的底物范围，并且还可以实现生物活性分子的后期功能化。此外，通过动力学研究，拉曼光谱，电子顺磁共振光谱和密度泛函理论计算，对反应机理进行了深入研究，
• [EN] CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MIMÉTIQUES DU CD4 EMPÊCHANT LA PÉNÉTRATION DU VIH-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2013090696A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gpl20, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD- 556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，这些模拟物既进入Phe43腔，又瞄准HIV-1包膜蛋白gpl20的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出优于已知抗病毒药物NBD-556的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100%的广谱性。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性、CCR5阳性细胞的HIV感染。
• CD4-MIMETIC INHIBITORS OF HIV-1 ENTRY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20140350113A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are small-molecule mimics of CD4, which both enter the Phe43 cavity and target Asp368 of gp120, the HIV-1 envelope protein. Also described herein are methods of using these compounds to inhibit the transmission or progression of HIV infection. These compounds exhibit antiviral potency greater than that of a known antiviral, NBD-556, with 100% breadth against clade B and C viruses. Importantly, the compounds do not activate HIV infection of CD4-negative, CCR5-positive cells, in contrast to NBD-556.

  本文描述了CD4的小分子模拟物，它们进入Phe43腔并靶向HIV-1包膜蛋白gp120的Asp368。本文还描述了使用这些化合物抑制HIV感染的传播或进展的方法。这些化合物表现出比已知抗病毒药物NBD-556更强的抗病毒效力，对B和C类病毒具有100％的广度。重要的是，与NBD-556相比，这些化合物不会激活CD4阴性，CCR5阳性细胞的HIV感染。
• US9403763B2
  申请人：——

  公开号：US9403763B2

  公开（公告）日：2016-08-02