(2S,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-nonanoic acid isopropyl ester | 143088-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-nonanoic acid isopropyl ester
• CAS: 143088-92-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: RAUCZRAFEZQXTL-QSVWIEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-(benzyloxy)propanoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-1-methyl-2-<(N-naphthylamino)methyl>pyrrolidine 、 二乙酸二丁基锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-nonanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋化合物不对称合成制备手性合成子的有效方法

  摘要：

  旋光α-烷氧基-α-甲基-β-羟基酯衍生物由外消旋α-烷氧基丙酸酯衍生物通过相应非手性中间体的不对称羟醛反应制备。(-)-2-C-Methyl-D-threono-1,4-lactone 可以使用这种方法方便地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.373

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the a-Hydroxy-a-methyl-b-hydroxy Units via Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Jun Izumu、Shu Kobayashi

  DOI：10.3987/com-93-s(t)138

  日期：——

  The alpha-hydroxy-alpha-methyl-beta-hydroxy units are enantioselectively prepared by way of asymmetric aldol reactions between both achiral beta,beta-disubstituted silyl enolates and aldehydes. (-)-2-C-Methyl-D-threono-1,4-lactone is conveniently synthesized by using this reaction.