(2-cyclohexylideneethyl)benzene | 39627-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexylideneethyl)benzene
• 英文别名: 2-Cyclohexylideneethylbenzene
• CAS: 39627-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: WEOYFWXXIWAZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-126.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0052 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)马来酰亚胺 、 (2-cyclohexylideneethyl)benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以53%的产率得到(±)-(3aR,4R,9aR,9bS)-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-3a,4,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无金属脱氢Diels-Alder反应合成四氢异吲哚啉酮

  摘要：

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801436
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氰基环己基)吡咯烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三乙基铝 、 (S)-BINAP monoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-cyclohexylideneethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  主题演讲文章。镍催化的烯丙基胺和硼酸的偶联

  摘要：

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19950002083

文献信息

• Engaging Alkenyl Halides with Alkylsilicates via Photoredox Dual Catalysis
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00024

  日期：2016.2.19

  Single-electron transmetalation via photoredox/nickel dual catalysis provides the opportunity for the construction of Csp3–Csp2 bonds through the transfer of alkyl radicals under very mild reaction conditions. A general procedure for the cross-coupling of primary and secondary (bis-catecholato)alkylsilicates with alkenyl halides is presented. The developed method allows not only alkenyl bromides and

  通过光氧化还原/镍双重催化进行单电子重金属化，可在非常温和的反应条件下通过烷基自由基的转移来构建C sp 3 –C sp 2键。提出了伯和仲（双-邻苯二酚）烷基硅酸盐与烯基卤化物交叉偶联的一般方法。所开发的方法不仅允许使用烯基溴化物和碘化物，而且还可以使用先前未充分开发的烯基氯。
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Wenuss-Danilowa; Bolschuchin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 73,81
  作者：Wenuss-Danilowa、Bolschuchin

  DOI：——

  日期：——
• ABE, KOJI;UEHARA, KATSUHIKO;TAKAHASHI, SENJI;MORI, NOBUO, CHEM. EXPRESS., 6,(1991) N, C. 189-191
  作者：ABE, KOJI、UEHARA, KATSUHIKO、TAKAHASHI, SENJI、MORI, NOBUO

  DOI：——

  日期：——