(2R,3S,4S)-4-(benzylaminomethyl)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)pyrrolidin-3-ol | 910541-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(benzylaminomethyl)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 4-N-benzylaminomethyl-2-(1-ethoxyethoxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine
• CAS: 910541-81-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: ZIZGSZQJBMFGQM-YQAQFAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(benzylaminomethyl)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.5h， 生成 (2R,3S,4S)-3-acetoxy-1-acetyl-4-(benzylacetamidomethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R,8S)-2-benzyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(benzylaminomethyl)-2-(1-ethoxyethoxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of conformationally constrained (2S,3S)-3-hydroxyornithine

  摘要：

  A convenient and efficient route is described for the highly stereoselective synthesis of delta-amino protected and conformationally restricted (2S, 3S)-3-hydroxyornithine through the N-benzylnitrone adduct to the alpha, beta-unsaturated bicyclic lactam 2 derived from (S)-pyroglutaminol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.031