2-(imidazol-1-yl)-acrylic acid methyl ester | 491079-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(imidazol-1-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1H-imidazol-1-yl)prop-2-enoate；methyl 2-imidazol-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 491079-99-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: OICKBLMFHHOTOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 丙炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(imidazol-1-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦催化的亲核α-加成到烷基丙醇酸酯合成α-取代的烷基丙烯酸酯

  摘要：

  在催化量的三苯基膦存在下，NH-酸如吡咯、吲哚、咪唑或苯并咪唑与丙炔酸甲酯或乙酯的f-加成反应在中性条件下进行，得到相应的f-取代的丙烯酸烷基酯。

  DOI：

  10.1080/10426500210225

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed Nucleophilic α-Addition to Alkyl Propiolates Synthesis of α-Substituted Alkyl Acrylates
  作者：Issa Yavari、Hassan Norouzi-Arasi

  DOI：10.1080/10426500210225

  日期：2002.1.1

  The f -addition of NH-acids such as pyrrole, indole, imidazole, or benzimidazole to methyl or ethyl propiolate proceeds under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of triphenylphosphine to give the corresponding f -substituted alkyl acrylates.

  在催化量的三苯基膦存在下，NH-酸如吡咯、吲哚、咪唑或苯并咪唑与丙炔酸甲酯或乙酯的f-加成反应在中性条件下进行，得到相应的f-取代的丙烯酸烷基酯。