5-chloro-3-phenylisoindolin-1-one | 15951-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 15951-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: KGAHEWFFLKVWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-chloro-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用α-氨基硼酸酯的双亲核性：铜催化的溴代苯甲酰氯的分子内氨基烷基化。

  摘要：

  α-氨基硼酸盐是包含相邻亲核中心的杂原子物种的有趣实例。我们已经开发出一种使用2-溴苯甲酰氯作为双亲电子试剂的酰化/芳基化反应，该反应可利用两个位置的亲核性，从而生成异吲哚啉酮。反应在温和条件下通过分子内Cu催化的sp 3 -sp 2偶联进行，从而使产物收率高达95％。这些条件使得α，α-二取代的氨基硼酸酯能够芳基化，这难以使用基于较少丰度和较昂贵的过渡金属的方法来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00586