(2S,3R)-2,3-epoxy-1-iodo-5-(4-methoxybenzyl)oxypentane | 338956-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxy-1-iodo-5-(4-methoxybenzyl)oxypentane
• 英文别名: (2S,3R)-2-iodomethyl-3-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane；(2S,3R)-2-(iodomethyl)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxirane
• CAS: 338956-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: UKNLBPKJRGXMIE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-iodo-5-(4-methoxybenzyl)oxypentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of A-Ring diastereomers of 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D 3 (OCT) 1

  摘要：

  A-ring diastereomers of 1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (OCT) (2), 3-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (3-epiOCT) (3) and 1,3-diepi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1,3-diepiOCT) (4) were synthesized by the convergent method. In vitro binding affinity for rat vitamin D binding protein and calf-thymus vitamin D receptor, differentiation-inducing activity on HL-60 cells, and transcriptional activity of 3-epiOCT (3) and 1,3-diepiOCT (4) were evaluated in comparison with OCT (2), 1-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1-epiOCT) (5) and 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00259-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2S,3R)-2,3-epoxy-1-iodo-5-(4-methoxybenzyl)oxypentane
  参考文献：
  名称：

  Pestalotiopsin A.侧链的安装和对烯烃复分解的穷举探测，可作为精细化Cyclononene环的工具

  摘要：

  描述了一种针对不对称合成的鼠疫视蛋白A的程序。该路线以右旋环丁醇37开始，该环丁醇与对映体定义的结构单元ent - 15和16结合在一起。这些单元分别通过立体控制的1,2-亲核加成和抗醛醇偶合结合。完成这些简单的反应后，由于预期可以通过闭环复分解实现（E）-环壬烯亚结构这一事实，因此在续集中引入了末端双键。用几种二烯底物和催化剂评估了这个中心问题，但都无济于事。跨复分解实验，涉及59个和具有官能化庚烯60的化合物65和65表明不能与钌催化剂进行相互作用的显着差异。这种尴尬无法避免。

  DOI：

  10.1021/jo070862j

文献信息

• VITAMIN D DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1026155A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  The object of the present invention is to provide a novel 22-oxavitamin D derivative having a hydroxy group at both 1α- and 3α-positions. According to the present invention, there is provided 22-oxavitamin D derivatives having the following general formula (I): (wherein R1 represents a straight or branched C4-C10 alkyl group having 1 to 3 hydroxy groups, and R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or a protecting group), intermediates for the synthesis of the derivatives, and a method for producing them.

  本发明的目的是提供一种新型22-氧化维生素D衍生物，其在1α-和3α-位置都具有羟基。根据本发明，提供了具有以下一般式（I）的22-氧化维生素D衍生物（其中，R1代表具有1至3个羟基的直链或支链C4-C10烷基，R2和R3各自独立地代表氢原子或保护基），用于合成衍生物的中间体，以及制备它们的方法。