Methyl 6-<(trimethylsilyl)ethynyl>-9-(trimethylsilyl)-(2E)-nonen-8-ynoate | 124764-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6-<(trimethylsilyl)ethynyl>-9-(trimethylsilyl)-(2E)-nonen-8-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-9-trimethylsilyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)non-2-en-8-ynoate
• CAS: 124764-96-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 334.606
• InChiKey: ZLTRDRNOWQKGHT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-<(trimethylsilyl)ethynyl>-9-(trimethylsilyl)-(2E)-nonen-8-ynoate 在 palladium diacetate 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene potassium fluoride 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R)-2-[2-(3,4-Bis-trimethylsilanyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)-ethyl]-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to the basic skeleton of tetracyclic diterpenes via a sequence of consecutive [3 + 2], [2 + 2 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  Benzocyclobutenes 9a, 9b, 23, and 24, prepared from 1,5-hexadiyne in good yields in a sequence involving [3 + 2] annelation and [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, underwent an intramolecular [4 + 2] reaction to afford the basic skeleton of tetracyclic diterpenes phyllocladane and kaurane. The factors governing the stereochemistry of the Diels-Alder reaction have been elucidated. A carbonyl group at C-12 favored the kaurane stereochemistry (58:42) whereas acetal or silyl ether functions at that same position led to a highly (97:3) or totally stereoselective formation of the phyllocladane ring system.

  DOI：

  10.1021/jo00068a026
• 作为产物：
  描述：

  4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 6-<(trimethylsilyl)ethynyl>-9-(trimethylsilyl)-(2E)-nonen-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7

文献信息

• GOTTELAND, JEAN-PIERRE;MALACRIA, MAX, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2541-2544
  作者：GOTTELAND, JEAN-PIERRE、MALACRIA, MAX

  DOI：——

  日期：——