{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid | 80682-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid
• 英文别名: (Boc-Cys-Gly-OH)₂
• CAS: 80682-21-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₁₀S₂
• 分子量: 554.643
• InChiKey: QSRDANOBDUXYKH-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  209.46
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  产生大环肽的失衡自催化反应网络中的动力学选择

  摘要：

  自催化反应网络有助于验证地球上生命出现的情景和从头合成生命。在这里，我们证明了三肽的二聚硫酯具有一般结构 (Cys-Xxx-Gly-SEt) 2形成强烈互连的自催化反应网络，主要生成长达 69 个氨基酸的大环肽。从产物池中分离出一些 6-12 个氨基酸的大环，并通过 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。我们研究了丙烯酰胺存在下流动反应器中大环的自催化形成，丙烯酰胺与硫醇的共轭加成作为模型“去除”反应。这些结果表明，即使不是模板辅助的自催化生产与开放隔室中分子种类的竞争去除相结合，也可能是在分子进化的前达尔文阶段选择功能分子的可行途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202105790
• 作为产物：
  描述：

  (Boc-Cys-Gly-OMe)₂ 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.04 g的产率得到{(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-propionylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  产生大环肽的失衡自催化反应网络中的动力学选择

  摘要：

  自催化反应网络有助于验证地球上生命出现的情景和从头合成生命。在这里，我们证明了三肽的二聚硫酯具有一般结构 (Cys-Xxx-Gly-SEt) 2形成强烈互连的自催化反应网络，主要生成长达 69 个氨基酸的大环肽。从产物池中分离出一些 6-12 个氨基酸的大环，并通过 NMR 光谱和单晶 X 射线分析进行表征。我们研究了丙烯酰胺存在下流动反应器中大环的自催化形成，丙烯酰胺与硫醇的共轭加成作为模型“去除”反应。这些结果表明，即使不是模板辅助的自催化生产与开放隔室中分子种类的竞争去除相结合，也可能是在分子进化的前达尔文阶段选择功能分子的可行途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202105790

文献信息

• Synthesis of macrocyclic peptide thiolactones as models of the metastable binding sites of .alpha.2-macroglobulin and complement protein C3b
  作者：Shabbir A. Khan、Bruce W. Erickson

  DOI：10.1021/ja00414a075

  日期：1981.12