2-thioxo-benzoimidazole-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 38586-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-thioxo-benzoimidazole-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-thioxo-1H-benzo[d]imidazole-1,3(2H)-dicarboxylate
• CAS: 38586-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: BVSILXUVGRJNHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以10%的产率得到2-thioxo-benzoimidazole-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧代二乙酯和2-硫代-1H苯并[d]咪唑-1,3(2H)-二羧酸二乙酯中分子内1,5-型O⋯O和S⋯O相互作用的结构分析：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 合成了2-羟基和2-巯基苯并咪唑衍生的4种化合物，并通过红外光谱、核磁共振和元素分析对其进行了表征。得到的两种化合物——2-氧代-1H 苯并[d]咪唑-1,3(2H)-二羧酸二乙酯和2-硫代-1H 苯并[d]咪唑-1,3(2H)-二羧酸二乙酯——结晶并通过 X 射线衍射分析。前者呈现双齿氢键的分子间相互作用和通过 C–H⋯OC 形成 R 2 2 (10) 环，导致堆叠排列，而后者由于分子间芳香相互作用 C– 而呈锯齿形排列H⋯O C. 进行了计算构象研究以支持和解释由此产生的结构稳定性。此外，还进行了 QTAIM 分析以研究分子内 1、

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127929