(E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzamide | 29272-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzamide
• CAS: 29272-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DLVWDOWMOKVNKN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzamide 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基酰胺的有机催化合成恶唑啉和二氢恶嗪：绕过环化的固有区域选择性

  摘要：

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701386
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines

  摘要：

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.

  DOI：

  10.1021/jo201105z

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Schmidt,R.R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3242 - 3251
  作者：Schmidt,R.R.

  DOI：——

  日期：——