6-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)hex-5-ynamide | 1004297-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)hex-5-ynamide
• CAS: 1004297-73-7
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₆Si₂
• 分子量: 603.907
• InChiKey: RVUZLNJGGBUNPW-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)hex-5-ynamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到C₁₈H₂₁N₃O₆
  参考文献：
  名称：

  通过PCR与带有炔烃的三磷酸酯和点击化学的结合来合成高度修饰的DNA。

  摘要：

  我们通过使用炔烃修饰的三磷酸酯来报告“点击化学”与PCR的结合，以实现DNA的有效和均质标记。通过使用各种含炔和叠氮化物的三磷酸酯和不同的聚合酶，制备了一系列不同长度的修饰PCR产物（300、900和2000个碱基对）。在对实时PCR方法进行深入筛选之后，开发了一些协议，可以通过使用这些修饰的三磷酸酯以与标准PCR相似的效率扩增基因。高度修饰的PCR片段上的点击反应可提供90％以上的转化率，并以极高的选择性和效率导致大分子DNA片段上数百个炔的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700502
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 6-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]hex-5-ynoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-(1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)hex-5-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过PCR与带有炔烃的三磷酸酯和点击化学的结合来合成高度修饰的DNA。

  摘要：

  我们通过使用炔烃修饰的三磷酸酯来报告“点击化学”与PCR的结合，以实现DNA的有效和均质标记。通过使用各种含炔和叠氮化物的三磷酸酯和不同的聚合酶，制备了一系列不同长度的修饰PCR产物（300、900和2000个碱基对）。在对实时PCR方法进行深入筛选之后，开发了一些协议，可以通过使用这些修饰的三磷酸酯以与标准PCR相似的效率扩增基因。高度修饰的PCR片段上的点击反应可提供90％以上的转化率，并以极高的选择性和效率导致大分子DNA片段上数百个炔的功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.200700502