5-Methyloxolane-2-carbonyl chloride | 69595-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-Methyloxolane-2-carbonyl chloride
• CAS: 69595-26-2
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: IMMXSQMYLIMBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyloxolane-2-carbonyl chloride 在 吡啶 、 锰 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氧乙酸硫酯的脱羰：硫醇的羟甲基化

  摘要：

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/a-2159-4369
• 作为产物：
  描述：

  5-methyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Methyloxolane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氧乙酸硫酯的脱羰：硫醇的羟甲基化

  摘要：

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/a-2159-4369

文献信息

• US4111949A
  申请人：——

  公开号：US4111949A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Nickel-Catalyzed Decarbonylation of α-Oxyacetic Acid Thioesters: Hydroxymethylation of Mercaptans
  作者：Yong-Ming Zhu、Rui Tian、Jia-Xin Li

  DOI：10.1055/a-2159-4369

  日期：2024.4

  A strategy for the Ni-catalyzed decarbonylation of α-oxyacetic acid thioesters is described, providing a new pathway for the synthesis of monosulfide acetals, and further proving that oxygen atoms can stabilize an α-carbocation and promote a decarbonylation reaction. This method has good functional-group compatibility and can tolerate a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。