(E)-1-(pyrimidin-5-yl)-ethanone oxime | 349493-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-1-(pyrimidin-5-yl)-ethanone oxime
• 英文别名: (E)-1-(pyrimidin-5-yl)ethanone oxime；(NE)-N-(1-pyrimidin-5-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 349493-40-9
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: DKVHIPXYJKCXOQ-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyrimidin-5-yl)-ethanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone O-prop-2-ynyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成及毒蕈碱活性

  摘要：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛O-取代肟4和1-(3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮O-取代肟9已被制备为槟榔碱的生物等排同源物，槟榔碱是一种用于治疗阿尔茨海默病的毒蕈碱激动剂。从嘧啶-5-甲醛1开始，形成3-甲基嘧啶盐并随后还原得到1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物，为了纯度和稳定性，将其转化为草酸盐。使用 [3H]-N-甲基东莨菪碱 (NMS) 通过放射性配体结合测定法测定制备的化合物对克隆人毒蕈碱 M1 受体 (h-M1) 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<79::aid-ardp79>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基嘧啶 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(E)-1-(pyrimidin-5-yl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物的合成及毒蕈碱活性

  摘要：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛O-取代肟4和1-(3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮O-取代肟9已被制备为槟榔碱的生物等排同源物，槟榔碱是一种用于治疗阿尔茨海默病的毒蕈碱激动剂。从嘧啶-5-甲醛1开始，形成3-甲基嘧啶盐并随后还原得到1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物，为了纯度和稳定性，将其转化为草酸盐。使用 [3H]-N-甲基东莨菪碱 (NMS) 通过放射性配体结合测定法测定制备的化合物对克隆人毒蕈碱 M1 受体 (h-M1) 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<79::aid-ardp79>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis and Muscarinic Activity of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：Myung Hee Jung、Jewn-Giew Park、Kong Jae Yang、Mi-Jeoung Lee

  DOI：10.1002/1521-4184(200103)334:3<79::aid-ardp79>3.0.co;2-7

  日期：2001.3

  3‐Methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carbaldehyde O‐substituted oximes 4 and 1‐(3‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐5‐yl)ethanone O‐substituted oximes 9 have been prepared as bioisosteric congeners of arecoline which is a muscarinic agonist for treatment of Alzheimer s disease. Starting from pyrimidine‐5‐carbaldehyde 1, formation of the 3‐methylpyrimidinium salt and subsequent reduction afforded

  3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛O-取代肟4和1-(3-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)乙酮O-取代肟9已被制备为槟榔碱的生物等排同源物，槟榔碱是一种用于治疗阿尔茨海默病的毒蕈碱激动剂。从嘧啶-5-甲醛1开始，形成3-甲基嘧啶盐并随后还原得到1,2,3,4-四氢嘧啶衍生物，为了纯度和稳定性，将其转化为草酸盐。使用 [3H]-N-甲基东莨菪碱 (NMS) 通过放射性配体结合测定法测定制备的化合物对克隆人毒蕈碱 M1 受体 (h-M1) 的结合亲和力。