4,4''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde | 705943-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,4"-bis(dimethylamino)-1,1':4',1"-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde；2,5-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]terephthalaldehyde
• CAS: 705943-69-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: CYTRPHZSBVWTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238.4-240.1 °C
• 沸点：
  606.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘乙腈 、 4,4''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以78.5%的产率得到(2Z,2'Z)-3,3'-[4,4"-bis(dimethylamino)-1,1':4',1"-terphenyl-2',5'-diyl]-bis[2-(2-naphthyl)acrylonitrile]
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect on Color Tuning of Red Light Emission in Photoluminescence and Electroluminescence of Red Fluorophore

  摘要：

  用于有机发光二极管（OLED）的典型小红光发光分子在固态下极易受到荧光浓度淬灭的影响。4′,1″-三苯基-2′,5′-二基]双[2-(2-噻吩基)丙烯腈](ABCV-Th)和(2Z, 2′Z)-3,3′-[4,4″-双(二甲基氨基)-1,1′：4′,1″-terphenyl-2′,5′-diyl] bis[2-(2-naphthyl)acrylonitrile] (ABCV-Np)，能够防止荧光浓度淬灭。这些化合物具有分子内电荷转移（ICT）特性，通过测量紫外-可见吸收和光致发光（PL）发射光谱，并随溶剂极性（正己烷/氯仿 = 99/1，1/1；氯仿；二氯甲烷）的变化进行估算。与 ABCV-P 相比，ABCV-Th 的 ICT 值最大，ABCV-Np 的 ICT 值稍大。ICT 的大小导致了聚合氯化铝发射峰波长的移动。因此，这一结果很好地证明了取代基对 PL 发射颜色变化的影响。观察到 ABCV-P、ABCV-Np 和 ABCV-Th 的光致发光峰值波长分别为 607.5、611.5 和 617.5 nm，EL 光谱的峰值波长分别为 612.5、619.5 和 621.0 nm。这些红色荧光化合物的 PL 和 EL 光谱的发射最大值与取代基对它们的 ICT 的影响密切相关。

  DOI：

  10.1166/jnn.2010.2962
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯-1,4-二甲醛 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,4''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1''-terphenyl-2',5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect on Color Tuning of Red Light Emission in Photoluminescence and Electroluminescence of Red Fluorophore

  摘要：

  用于有机发光二极管（OLED）的典型小红光发光分子在固态下极易受到荧光浓度淬灭的影响。4′,1″-三苯基-2′,5′-二基]双[2-(2-噻吩基)丙烯腈](ABCV-Th)和(2Z, 2′Z)-3,3′-[4,4″-双(二甲基氨基)-1,1′：4′,1″-terphenyl-2′,5′-diyl] bis[2-(2-naphthyl)acrylonitrile] (ABCV-Np)，能够防止荧光浓度淬灭。这些化合物具有分子内电荷转移（ICT）特性，通过测量紫外-可见吸收和光致发光（PL）发射光谱，并随溶剂极性（正己烷/氯仿 = 99/1，1/1；氯仿；二氯甲烷）的变化进行估算。与 ABCV-P 相比，ABCV-Th 的 ICT 值最大，ABCV-Np 的 ICT 值稍大。ICT 的大小导致了聚合氯化铝发射峰波长的移动。因此，这一结果很好地证明了取代基对 PL 发射颜色变化的影响。观察到 ABCV-P、ABCV-Np 和 ABCV-Th 的光致发光峰值波长分别为 607.5、611.5 和 617.5 nm，EL 光谱的峰值波长分别为 612.5、619.5 和 621.0 nm。这些红色荧光化合物的 PL 和 EL 光谱的发射最大值与取代基对它们的 ICT 的影响密切相关。

  DOI：

  10.1166/jnn.2010.2962

文献信息

• Fluorescence Study on Organic Nanoparticles Prepared with ABCV-Th
  作者：Dong Myung Shin

  DOI：10.1080/15421400802328766

  日期：2008.9.30

  We have synthesized a new red fluorescent material (2E, 2'E)-3,3'-[4,4 ''-bis(dimethylamino)-1,1':4',1 ''-terphenyl-2',5'-diyl]bis[2-(2-thienyl)acrylonitrile] (ABCV-Th). Nonplanar structure of ABCV-Th resists on the concentration quenching, which is induced from dipole-dipole interactions and effective -stacking in condensed states. Accordingly, ABCV-Th well exhibited photoluminescence in solid state. Intramolecular charge transfer (ICT) excited states of ABCV-Th were sensitive to the solvent polarity, and that exhibited bathochromic shift in polar solvents. Nanoparticles were prepared by using the reprecipitation method. The FE-SEM image reveals the size and physical characteristic of the nanoparticles.